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輪烯 Annulene;Annulenes

2015/6/30 18:04:15  作者:上海思域化工


 輪烯是具有多個共扼雙鍵或叁鍵的單環共扼烯烴。

輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯數字)為環碳原子數。
前三個輪烯是環丁二烯,苯和環辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩定的,而[4]輪烯最不穩定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結構。
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
輪烯是具有多個共扼雙鍵或叁鍵的單環共扼烯烴。
輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯數字)為環碳原子數。
前三個輪烯是環丁二烯,苯和環辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩定的,而[4]輪烯最不穩定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結構。
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
1通式
 
(CH)x,x≥10
2命名
 
以輪烯作為母體,將環碳原子數置于方括號內稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環丁二烯、苯、環辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯,但一般在n≥10時,才稱為輪烯。
當環碳原子共平面,環內氫原子沒有或很少有空間排斥作用,π電子數目符合4n+2規則時,該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩定,可發生親電取代反應。
3合成方法
 
輪烯一般用碳原子數適當的α,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯得環狀物。再經重排、催化加氫制得。
輪烯的合成方法主要有三種:
一、端二炔的氧化關環。即用無水醋酸銅氧化端二炔使之關環, 得到的脫氫輪烯再部分加氫得到輪烯。
二、二醛體還原偶合。
三、稠環化合物在光照下開環。
 
 
環十輪烯 191-48-0
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